Нестор Махно

В Гуляйполе и окрестных селах большевикам не удалось создать ни ревкомов, ни ЧК, ни других властных структур. Эти попытки сразу же нейтрализовались штабом Махно, его советами на местах. Милиция и военкоматы были изгнаны из района, вместо этого были организованы отряды крестьянской самообороны и вербовочные пункты Повстанческой армии.

Красное командование и ленинское руководство торопили Фрунзе с началом штурма Крыма. Им хотелось любой ценой приурочить разгром Врангеля к 7 ноября — к 3-й годовщине Октябрьского переворота, и никого не интересовало, каких жертв это будет стоить.

Уже 20 октября махновцы начали боевые действия: махновская Ударная группа вошла в тыл противника в районе Синельниково и помогла красным захватить Александровск. 24 октября армия Махно вышла в глубокий тыл белых и взяла Орехов и Пологи. Тогда же началось наступление 13-й армии красных по всему фронту. 25 октября махновская группа ударила по Гуляйполю, где располагались значительные силы Донского конного корпуса, а также 2 танка и 8 аэропланов. Целый день боя за Гуляйполе стоил махновцам значительных потерь (около 2 тыс. повстанцев убитыми, ранеными, пленными), но захватить Гуляйполе повстанцы так и не смогли. Лишь в ночь на 26 октября, с подходом основных сил Махно, Гуляйполе было освобождено от белогвардейцев. Уже вечером 26 октября для нового рейда против белых была сформирована походная Крымская группа махновцев (10 тыс. сабель и штыков, 800 пулеметов, 16 пушек) под командованием Каретникова.