Virginia Woolfs stilistisk virtuose roman om Orlando, der lever over fem århundreder og skifter køn undervejs, men forbliver ung. Med dette greb undersøger Woolf, hvordan man forholder sig til sin tid og til sit køn, og hvordan de traditionelle kønsroller er begrænsende for begge køn. Romanen hævdes at være en biografi om forfatteren Vita Sackville-West.

Orlando fødes som dreng i London i midten af det 16. århundrede. Ved fortællingens begyndelse er han en 16-årig skønhed, en del af den britiske adel og drømmer om at blive forfatter. Han forelsker sig ulykkeligt i en russisk prinsesse og flytter til Konstantinopel som ambassadør. I Konstantinopel skifter Orlando pludselig køn og bliver kvinde. I kraft af dette kønsskifte har Orlando nu begge køns bevidstheder, og herefter udfoldes en emotionel og intellektuel refleksion over kønsroller gennem tiden. Orlando lever en tid med sigøjnere, hvorefter hun vender tilbage til London og tilpasser sig sit nye liv som kvinde. Hun føler sig ensom og skriver digte, hun aldrig bliver tilfreds med. Under en gåtur, nu i det 19. århundrede, bevæger hun sig hurtigere og hurtigere, falder og bliver reddet af en sømand, som hun forelsker sig i og gifter sig med. Sammen får de i starten af det 20. århundrede en søn, og Orlando får udgivet et digt, som hun vinder en pris for. Fortællingen slutter den 11. oktober 1928, samme dag som romanen Orlando udkom.