Леонид Цыпкин родился в Минске в потомственной еврейской врачебной семье. Вся семья его отца, ортопеда-травматолога Бориса Наумовича Цыпкина (1897—1961), погибла в минском гетто (родители, сестра, племянники); брат и две сестры отца погибли в лагерях, а он сам был лишь кратковременно арестован в 1934 году. Мать будущего писателя, Вера Моисеевна По́ляк, работала фтизиатром. С литературой были связаны только сестра матери, литературовед Лидия Моисеевна По́ляк (сотрудница Института мировой литературы) и её муж, известный языковед Рубен Иванович Аванесов, с которыми Л. Б. Цыпкин был в молодости очень близок. С началом Великой Отечественной войны семье Цыпкиных удалось эвакуироваться в Уфу, где Л. Б. Цыпкин в 1942 году поступил в местный медицинский институт. Через год после окончания института, в 1948 году, он женился на экономисте Наталье Иосифовне Мичниковой и устроился на работу патологоанатомом в Московскую областную психиатрическую больницу №2 имени В. И. Яковенко в посёлке Мещерское (ныне Чеховского муниципального района). В 1957 году Л. Б. Цыпкин с семьёй перебрались в Москву, где он был принят научным сотрудником (впоследствии старшим научным сотрудником) в отдел иммунологии и вирусологии опухолевых заболеваний Института полиомиелита и вирусных энцефалитов Академии медицинских наук СССР, а также подружился с соседкой по дому пианисткой М. В. Юдиной (о ней повествуется в рассказе «Ave Maria!», 1972). Помимо научной работы и производства вакцин в институте, до конца 1960-х годов на полставки подрабатывал прозектором в городской больнице. Докторскую диссертацию защитил в 1969 году. Писать стихи Л. Б. Цыпкин начал в начале 1960-х годов, прозу — в начале 1970-х. Никаких попыток опубликовать что-либо из написанного он никогда не предпринимал. Самое известное сочинение Л. Б. Цыпкина — документальная повесть (роман) «Лето в Бадене» о молодом Достоевском — была закончена в конце 1980 года, незадолго до первого отказа, полученного Цыпкиными 7 января 1981 года в ответ на поданное двумя годами ранее прошение об эмиграции. После эмиграции в США единственного сына в 1977 году Л. Б. Цыпкин был уволен из института по сокращению (1979), потом восстановлен, уже в должности младшего научного сотрудника на неполную ставку, и подал документы на выезд из СССР. До конца жизни находился в отказе. 15 марта 1982 года Л. Б. Цыпкин был вновь уволен из института и в тот же день узнал о начавшейся двумя днями раньше, 13 марта, публикации его повести «Лето в Бадене» в нью-йоркской «Новой газете» (рукопись романа была переправлена за границу и передана в редакцию «Новой газеты» близким другом писателя радиожурналистом Азарием Мессерером в начале 1981 года). Спустя несколько дней, 20 марта, в день своего рождения и ровно через неделю после своей первой публикации вне научной сферы, Л. Б. Цыпкина не стало. Похоронен Л. Б. Цыпкин, согласно завещанию, в Минске.