Идея Dropbox родилась, когда Хьюстон четыре часа ехал на автобусе из Бостона в Нью-Йорк. Он планировал поработать в дороге, но забыл USB-флешку — у него был ноутбук, но не было нужной информации. Его осенило: необходимо придумать технологию синхронизации файлов через интернет.