«Una historia desagradable» fue escrita y publicada en 1862 tras una breve gira por España. La historia se publicó en la revista Vremia (Tiempo) de Dostoievski.
En un contexto histórico posterior a la reforma emancipadora de 1861 en Rusia, y tras beber de más con dos colegas funcionarios, el protagonista, Ivan Ilich Pralinski, expone su deseo de adoptar una filosofía basada en la bondad y el humanismo hacia personas de menor estatus social. Al marcharse de la reunión inicial, Ivan se da cuenta de que su cochero se ha ido a otro lugar por pensar que la reunión demoraría más tiempo, por lo que decide caminar y pasa de casualidad por una casa donde se celebra la fiesta de casamiento de uno de sus subordinados. Resuelve entonces poner su filosofía en práctica y entra en la fiesta.