Родился в городе Бланкенбург. Окончил университет Галле, преподавал в школе; получив небольшое наследство, поселился в Мюнхене и целиком отдался работе над своей главной книгой - "Закатом Европы" (1918-1922).
Эта книга пользовалась огромной популярностью у широкой публики, однако ученый мир встретил ее, что называется, "в штыки": историки отвергали шпенглеровскую методу и постоянно уличали его в искажении фактов. После прихода к власти нацистов, также не одобрявших шпенглеровских идей, Шпенглер удалился в добровольное изгнание и до самой смерти вел весьма уединенную жизнь.