Начинал свою карьеру в Procter & Gamble, а затем более десяти лет занимался консультированием в Cleveland Consulting Associates и Computer Sciences Corporation, возглавляя в CSC отдел консультирования по инновационным разработкам. Гилмор является сертифицированным инструктором нестандартного мышления по методикам д-ра Эдварда де Боно, а также членом Фонда креативного образования и Ассоциации креативного мышления США. Также он преподает в Институте организационного менеджмента при Торговой палате США и консультирует коммерческие и некоммерческие предприятия по вопросам инновационного мышления. Гилмор закончил Уортонскую школу бизнеса при Пенсильванском университете.