Olive er hverken den ideelle hustru, mor eller ven. Hun er modsat sin mand, den godhjertede Henry, sådan én man slår sig på: kontant, ikke bange for at sige sandheden, og så skåner hun på ingen måde andre for sine humørsvingninger. Men mest af alt er hun menneskelig – på en måde, der gør det svært ikke at holde af hende.
Gennem tretten historier med den pensionerede skolelærer Olive som bindeled giver Olive Kitteridge indblik i livet i den lille by Crosby i Maine og tager os med ind bag facaden på en kvinde, der på sin egen kantede facon hele tiden forsøger at blive et bedre menneske.
Olive Kitteridge er en roman om hverdagslivets hændelser og dramaer, de konflikter, glæder, tragedier og skuffelser, som hver enkelt må finde sin vej igennem.